La vida y la carrera política de Ted Kennedy se descarrilaron después de un fatal accidente automovilístico en 1969 que cobra la vida de una joven estratega de campaña, Mary Jo Kopechne.

El verano ha comenzado y Hoop McCann ha terminado el instituto. Su gran sueño es ser admitido en la Escuela de Arte y convertirse en escritor de cómics. Su amigo George le ha invitado a pasar las vacaciones en la isla de Nantucket, junto a su hermana y, durante el viaje de ida, recogen a una atractiva joven, Cassandra, que se encuentra metida en problemas. Este será el comienzo de unas vacaciones inolvidables donde no faltarán las aventuras y el amor...