Gustavo es un joven comunista de La Habana entusiasta de Castro. Yolanda, una firme disidente que quiere ir a cumplir su sueño de ser bailarina en Miami. El amor les une, pero también les hace tambalearse todas sus convicciones políticas.

Rachel (Streep) es una famosa escritora que antepone su carrera al amor y a la maternidad. Mark (Nicholson), además de periodista, es un mujeriego empedernido. Ella vive en Nueva York. Él en Washington. Y si todas estas complicaciones no logran que la relación salte por los aires, nada lo hará.

Dean (Demetri Martin) es un joven artista que se enfrenta a las incertidumbre propias de la edad adulta. Acaba de romper con su novia, y Dean observa cómo sus amigos progresan y maduran mientras él se siente estancado. Durante un viaje improvisado a Los Ángeles, conoce a Nicky (Gillian Jacobs), con la que siente que puede ser él mismo. Mientras tanto su padre (Kevin Kline) está siguiendo una trayectoria similar, sólo que en una etapa diferente en la vida. Acaba de conocer a una mujer (Mary Steenburgen) y por fin se siente dispuesto a comenzar algo con alguien desde la muerte de su esposa.

Con la esperanza de activar su carrera como actor, Oscar llama por cobrar a Luis, director radicado en Nueva York, para pedirle su ayuda. Luis accede a ayudarlo y Oscar viaja a los Estados Unidos, pero se encuentra con que Luis se ha ido y ha dejado a su novia, Angélica, y a su chofer, Chucho, para que se encarguen de él.