Varios amigos deciden hacer una apuesta: decididos todos a no casarse, depositan anualmente una cantidad de dinero que sólo el último que quede soltero se podrá quedar. Los años pasan, sólo quedan dos solteros... y el "bote" asciende a medio millón de dólares. Michael Delaney es uno de los dos que no ha pasado por el altar, y ahora, tras perder una fuerte suma de dinero en un casino de Las Vegas, deberá conseguir con presteza que el otro soltero, su amigo Kyle, se case. Sólo así podrá conseguir el dinero con el que poder saldar la deuda.

Peter LaFleur (Vince Vaughn), es el propietario del gimnasio Average Joe's, el cual está por quebrar. La clientela del gimnasio es muy escasa, y está compuesta por Steve "el Pirata", un hombre que se cree pirata; Justin Redman, un chico escuálido que sueña con impresionar a una animadora que está a años luz de sus posibilidades; Gordon Pibb, un hombre obeso aficionado a los deportes más raros; Owen, un joven sin muchas luces; y Dwight Baumgarten, un engreído sabiondo que en realidad no tiene ni idea de nada. Al humilde gimnasio de Peter, le echa el ojo White Goodman (Ben Stiller), estrella del mundo de los deportes y egocéntrico propietario del Globo Gym, el resplandeciente templo del fitness.

WrestleMania XXIV, conocido también como WrestleMania 24, fue la vigésima cuarta edición de WrestleMania, evento de pago por visión de lucha libre profesional producido por la World Wrestling Entertainment. El evento se realizó el 30 de marzo de 2008 en el Citrus Bowl en Orlando, Florida. Los temas musicales para este evento fueron "Snow ((Hey Oh))" de Red Hot Chili Peppers y "Light It Up" de Rev Theory.