Lester, un escritor treintañero, tiene desde la adolescencia problemas para relacionarse con las mujeres. Un día, una pareja amiga le concierta una cita con Ramona, una encantadora chica con la que empieza a salir. Pero Lester, celoso e inseguro, empieza a obsesionarse con los ex-novios de Ramona y quiere saberlo todo sobre ellos. Llega incluso hasta el punto de ir a una terapia de grupo para conocer a uno de ellos. (FILMAFFINITY)

Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.