Max es un hombre de 29 años que intenta todavía averiguar qué quiere de la vida. Cuando su novia le dice que está lista para el matrimonio, Max, nervioso e inseguro, busca consejo en Lena, una compañera de trabajo. Su consejo le embarcará en un viaje emocional con grandes altibajos que nunca podrá olvidar.

Michael Felgate es un inglés que trabaja en una sala de subastas de Nueva York. Desde hace algún tiempo, mantiene una relación con Gina Vitale, una profesora con la que desea casarse. Pero el día en que se le declara, ella le rechaza de manera muy sospechosa. Michael le exige una explicación y ella le confiesa que no se pueden casar porque es hija de uno de los miembros más destacados de la mafia. Gina teme que si se casa con ella, él pueda quedar atrapado por los tentáculos de la Cosa Nostra. Sin embargo, Michael decide continuar adelante.

A los cuarenta años, al multimillonario y distinguido Thomas Crown no le queda nada que demostrar: es un triunfador nato. Pero no se siente satisfecho, así que planea robar un Monet del Museo de Nueva York. La policía nunca sospecharía de él, pero sí lo hace una experta y bella detective privada que trabaja para la agencia de seguros del museo. Por esta razón empieza a tantear a Crown por medio de un peligroso juego de inteligencia y seducción.