A sus cuarenta años, Lee Simon siente que no le ha sacado suficiente partido a la vida. Escribe artículos sobre viajes y entrevistas con personajes del mundo del espectáculo, pero sueña con publicar una novela o un guión cinematográfico que incrementen su prestigio. El problema es que, tras su divorcio, se mueve en un ambiente demasiado frívolo y superficial.

Harry Block, un escritor de mediana edad y con un cierto éxito, se ha servido con frecuencia de sus experiencias sentimentales y familiares para escribir sus obras, razón por la cual la mayor parte de sus amigos, parientes y ex-mujeres lo odian. En tales circunstancias, le resulta muy difícil encontrar a alguien que quiera acompañarlo en un viaje a su vieja universidad para recibir un homenaje.

Mike Battaglia (John Turturro), un asesino a sueldo de una organización mafiosa, llega a conquistar el poder tras matar a su jefe... Adaptación modernizada del Macbeth de William Shakespeare.

En Nueva York en la década de 1920, un joven dramaturgo llega a un acuerdo con un gángster: El gánster financiará su obra, pero a cambio debe ofrecer un papel a su novia. Ésta va a los ensayos protegida por un guardaespaldas que poco a poco se entromete en la dirección de la obra.

Charlie Hudson y Anna Penn coinciden en el hotel Plaza de Nueva York, ya que ambos están preparando su boda con sus respectivas parejas.

Tras la muerte de su esposa, el arquitecto Sam Baldwin (Tom Hanks) se encuentra muy abatido. Jonah, su hijo de ocho años, cree que su padre necesita una mujer que le devuelva la alegría de vivir; así que el dia de Navidad decide llamar a un programa de radio para contar su historia. Miles de mujeres le escuchan: una de ellas es Annie Reed (Meg Ryan), que está a punto de contraer matrimonio. Pero Annie comienza a obsesionarse con la idea de que debe conocer a Sam antes de casarse con su novio. (FILMAFFINITY)

Val Waxman es un director de cine que fue famoso en los años 70 y 80, pero ahora se dedica a dirigir anuncios de televisión. Finalmente recibe una oferta para hacer una gran película. Sin embargo, ocurre un desastre: Val se vuelve ciego temporalmente, debido a los nervios. Él y algunos amigos tratan de encubrir su incapacidad para evitar que los ejecutivos del estudio y los productores se enteren de que está dirigiendo la película a ciegas.