Presentado por el humorista Jon Stewart, es el formato de sátira política más popular de la televisión norteamericana. Ha estado en antena en Comedy Central desde 1996 y ha ganado 18 Primetime Emmys. Se autodefine como un programa de noticias falso y enfoca su particular punto de vista en la actualidad, las noticias, los personajes políticos y de los medios de comunicación fundamentalmente con el objetivo de hacer reír. Generalmente el show comienza con un monólogo de Jon Stewart relacionado con los principales titulares de la actualidad. Después de este monólogo da paso a sus numerosos corresponsales y finalmente suele acabar con una entrevista a un personaje conocido.

Issa (Issa Rae) y Molly (Ivone Orji) son dos jóvenes amigas negras que viven su día a día en la ciudad con todo lo que ello implica. Insecure se centra así en las incómodas experiencias por las que ambas tienen que pasar, incluyendo episodios racialmente ofensivos. Esta nueva serie cuenta con una temática similar al trabajo previo de Rae, especialmente con su exitosa serie web, titulada The Misadventures Of Awkward Black Girl (Las desventuras de una torpe chica negra, en español), reconocida con el premio Shorty a mejor web serie. Insecure es una serie de comedia protagonizada por la personalidad de YouTube Issa Rae y dirigida por Melina Matsaoukas, mejor conocida por su trabajo en la producción de vídeos musicales y anuncios para televisión. Michael Rotenberg, Dave Beky y Jonathan Berry producen este proyecto televisivo desarollado para HBO junto a Rae. Esta comedia está co-creada por Rae y el comediante, actor y productor Larry Wilmore (The Office).