La prometedora carrera de Ip Man como policía se arruina después de que lo acusan de asesinato y lo atacan la hija de un jefe de la mafia.

En 1917, el joven Ip Man vino por primera vez a estudiar a Hong Kong, pero su tranquila vida en el campus se rompió inesperadamente. Una situación de rehenes impactante ocurrió el día en que la escuela realizó un concurso de oratoria en inglés.