El abogado Thomas Farrell presta sus servicios a Rico Angelo, el gángster más poderoso de Chicago. Un día, se enamora de Vicki Gaye, una bailarina que acude a todas las fiestas de la mafia. Aunque Farrell intenta dejar de trabajar para Rico Angelo, éste se lo impide amenazando a Vicki.

Después de la Guerra Civil Norteamericana (1861-1865), los hermanos Frank y Jesse James intentan en vano encontrar trabajo; así que deciden conseguir dinero por otros medios: planean el asalto a un tren con la intención de retirarse con el botín, pero, cuando comprueban que se trata de un negocio fácil y muy lucrativo, deciden continuar con sus fechorías, lo que significa vivir al margen de la ley.