La vida de un transexual operado (Felicity Huffman) experimenta un giro insólito al averiguar que cuando era un hombre tuvo un hijo, un adolescente que se dedica a vagar por las calles de Nueva York.

Mientras ahorra para fundar su propio despacho de investigación y extorsión, Bucum Jackson trabaja para una compañía de fianzas persiguiendo a vividores. Uno de ellos es Reggie Wright, un estafador de poca monta que, de pronto, se ve envuelto en una violenta persecución por el robo de un diamante. Todo se complica cuando la cartera que contiene un billete de lotería ganador se extravía.

Un ejecutivo de una cadena de teletienda, que pasa por graves apuros profesionales, encuentra a un singular hombre que rehuye de las cosas materiales, pero con gran poder de persuasión.