Después de una serie de cómicos y estrambóticos acontecimientos, Sam Puckett y Cat Valentine se encuentran viviendo juntas en Los Ángeles. Sin medios para subsistir, las chicas deciden hacer algo de dinero rápido trabajando como niñeras...

Issa (Issa Rae) y Molly (Ivone Orji) son dos jóvenes amigas negras que viven su día a día en la ciudad con todo lo que ello implica. Insecure se centra así en las incómodas experiencias por las que ambas tienen que pasar, incluyendo episodios racialmente ofensivos. Esta nueva serie cuenta con una temática similar al trabajo previo de Rae, especialmente con su exitosa serie web, titulada The Misadventures Of Awkward Black Girl (Las desventuras de una torpe chica negra, en español), reconocida con el premio Shorty a mejor web serie. Insecure es una serie de comedia protagonizada por la personalidad de YouTube Issa Rae y dirigida por Melina Matsaoukas, mejor conocida por su trabajo en la producción de vídeos musicales y anuncios para televisión. Michael Rotenberg, Dave Beky y Jonathan Berry producen este proyecto televisivo desarollado para HBO junto a Rae. Esta comedia está co-creada por Rae y el comediante, actor y productor Larry Wilmore (The Office).

Jimmy y Gretchen se conoce de una manera curiosa: a él lo han echado de la boda de su exnovia por darle un discursito cínico delante de toda la fiesta mientras que ella se ha largado directamente después de robar uno de los regalos de los novios. No tienen nada en común menos porque ambos son descritos por sus conocidos como "lo peor". La historia sigue la relación de estas dos personas autodestructivas, dando una vuelta de tuerca al romaticismo al que estamos acostumbrados.