Allen Bauer es un neoyorquino que se salvó de morir ahogado cuando era un niño gracias a una joven sirena. 20 años después vuelve al mismo lugar y de nuevo cae al mar para ser rescatado otra vez por la misma sirena. Confuso sobre lo sucedido, Allen vuelve a Nueva York, pero la sirena decide buscarle. Ambos consiguen encontrarse y se enamoran, aunque él desconoce su secreto.

A los cuarenta años, al multimillonario y distinguido Thomas Crown no le queda nada que demostrar: es un triunfador nato. Pero no se siente satisfecho, así que planea robar un Monet del Museo de Nueva York. La policía nunca sospecharía de él, pero sí lo hace una experta y bella detective privada que trabaja para la agencia de seguros del museo. Por esta razón empieza a tantear a Crown por medio de un peligroso juego de inteligencia y seducción.

Un hombre que se llama a sí mismo 'Simon' inicia una oleada de terror por las calles de Nueva York. Hará detonar una serie de bombas por la ciudad a menos que el agente John McClane acceda a jugar a un juego llamado 'Simón dice'. Con la ayuda de Zeus, un electricista del Harlem, comienza una trepidante carrera para averiguar las adivinanzas y las intenciones del terrorista.