Basada en la historia real de Robert Baer (George Clooney), un agente de la CIA que se pasó toda su vida trabajando para la Agencia en Oriente Medio e investigando casos de terrorismo. Por su experiencia en Beirut en los turbulentos años ochenta, lo envían allí para realizar una compleja misión en la que están implicadas dos empresas petrolíferas americanas a punto de fusionarse, una investigación de la agencia federal estadounidense y un analista (Matt Damon) del sector de la energía con sede en Suiza.

La vida de Shaun es un callejón sin salida. Se pasa la vida en la taberna local con su amigo íntimo Ed, discute con su madre y descuida a su novia, Liz. Cuando Liz le deja plantado. Shaun decide, finalmente, poner su vida en orden. Tiene que reconquistar el corazón de su novia, enmendar sus relaciones con su madre y enfrentarse a las responsabilidades de un adulto.