Con todos sus amigos yendo a una fiesta en la última noche de 1999, Austin toma un turno extra en la gasolinera Quality Mart y se ve obligado a mirar hacia abajo el barril de lo que significa graduarse de la escuela secundaria y enfrentar un futuro atrapado en su ciudad natal en medio de la nada. Tiene una noche para hacer realidad sus sueños, legales o no, y la acepta.

A nadie le gusta el profesor Paul Hunham (Giamatti), ni a sus alumnos, ni a sus compañeros, ni al director de la escuela secundaria donde trabaja, a todos les resulta exasperante su pomposidad y rigidez. Sin familia y sin ningún lugar a donde ir durante las vacaciones de Navidad de 1970, Paul se queda en la escuela para supervisar a los estudiantes que no han podido viajar a casa. Después de unos días, solo queda allí un estudiante: un problemático chico de 15 años llamado Angus, un buen estudiante cuyo mal comportamiento siempre amenaza con expulsarlo. Junto a Paul y Angus está la cocinera Mary (Randolph), una mujer afroamericana que atiende a hijos privilegiados y cuyo propio hijo perdió la vida recientemente en Vietnam. Estos tres náufragos tan diferentes formarán una improbable familia durante dos semanas muy nevadas en Nueva Inglaterra.