The Dress Up Gang está ambientada en una versión surrealista de Los Ángeles. Donny y Cory son compañeros de cuarto que se cuidan el uno al otro. Donny, un adulto responsable con el temperamento y la perspectiva de un niño, se basa en la orientación y el consejo de vida de Cory, el chico de 30 años que se ha estado cayendo en su sofá durante bastante tiempo.

Una mirada oscura y vanguardista a la vida como ejecutivo junior en entrenamiento en su corporación multinacional promedio y sin alma. Matt y Jake están a merced de un tiránico CEO y sus principales lugartenientes mientras navegan por una serie de desastres en constante evolución. Su único aliado es el representante de Recursos Humanos Grace.