Issa (Issa Rae) y Molly (Ivone Orji) son dos jóvenes amigas negras que viven su día a día en la ciudad con todo lo que ello implica. Insecure se centra así en las incómodas experiencias por las que ambas tienen que pasar, incluyendo episodios racialmente ofensivos. Esta nueva serie cuenta con una temática similar al trabajo previo de Rae, especialmente con su exitosa serie web, titulada The Misadventures Of Awkward Black Girl (Las desventuras de una torpe chica negra, en español), reconocida con el premio Shorty a mejor web serie. Insecure es una serie de comedia protagonizada por la personalidad de YouTube Issa Rae y dirigida por Melina Matsaoukas, mejor conocida por su trabajo en la producción de vídeos musicales y anuncios para televisión. Michael Rotenberg, Dave Beky y Jonathan Berry producen este proyecto televisivo desarollado para HBO junto a Rae. Esta comedia está co-creada por Rae y el comediante, actor y productor Larry Wilmore (The Office).

Una noche de pasión acaba enamorando al delincuente Charlie y a la agente de la CIA encubierta Emma, que desconocen que sus profesiones chocan estrepitosamente. Mientras que Charlie mejora el "negocio familiar" para poder dejarlo de una vez por todas, Emma se acerca al delincuente vengativo con el que tiene deudas la familia de Charlie. Tendrán que tener muy en cuenta las mentiras que se han contado para poder salvarse a sí mismos y a sus familias de consecuencias terribles.

Comedia que sigue a un grupo de profesores llenos de vocación, con una directora sorda, en su día a día mientras intentan apañárselas con el sistema de educación pública de Filadelfia. Pese a todos los obstáculos que se les ponen por delante, no tiran la toalla a la hora de intentar que sus alumnos logren el éxito en la vida. Aunque a estos increíbles esclavos del sistema público les paguen poco y algunas cosas les vengan grandes, adoran su trabajo, por mucho que la predisposición del distrito escolar por mejorar la educación de los niños brille por su ausencia.