La vida de Rafi (Uma Thurman), una divorciada de 37 años de Manhattan, da un vuelco cuando empieza a salir con un pintor mucho más joven que ella. A pesar de la atracción que siente por él, la diferencia de edad le plantea dudas que la llevan a buscar el consejo de su psicoanalista (Meryl Streep). Ésta, al principio, la escucha con gran naturalidad y la anima a seguir adelante; pero, cuando descubre que el novio de su paciente es su hijo Dave (Bryan Greensberg), su actitud cambiará radicalmente.

Seth ha dejado los estudios y ha montado un casino ilegal en su casa. Su padre, que es juez, no ve demasiado bien esta ocupacion, y esto provoca nuevas tiranteces en su relacion, ya de por si tensa. Todo parece cambiar cuando a Seth un cliente le ofrece trabajar como agente de bolsa. Sin embargo, pronto comprobará que no es oro todo lo que reluce. Es un mundo atractivo en el que la gran parte son jóvenes y ambiciosos. Pero en el negocio de la especulación financiera la lealtad riñe con la ambición...