Toby es un perro que se pregunta el sentido de su vida cuando, sorprendido, se da cuenta de que se ha reencarnado en un cachorrito. Así, a lo largo de sus vidas se cuestionará su sentido mientras ayuda a distintos dueños, pero siempre con el objetivo de encontrarse con el primero.

Allison Bennet, junto con su hija Olivia y su madre Martha, tienen una panadería en la pequeña ciudad montañosa de White Pines, Tennessee. Cuando Matthew, un encantador promotor inmobiliario, intenta comprar la ciudad para construir una estación de esquí , Allison y la gente del pueblo deben trabajar juntos para evitar que eso suceda. Y justo cuando las damas Bennet parecen no tener suerte, un visitante inesperado, con un conocido gusto por las galletas y la leche, llega a la panadería y, de hecho, puede ser la clave para resolverlo todo.

Con la llegada de la Navidad a Nueva York, Jessica, una historiadora de archivo inmersa en una relación romántica en declive, es contratada para crear una exposición en honor a la historia de la Navidad en El Plaza Hotel. Allí conoce a Nick, el guapo decorador que tiene el encargo de decorar el emblemático lugar.