Basado en el film homónimo del malogrado director holandés Theo Van Gogh. Pierre Peders (Steve Buscemi), un prestigioso corresponsal de guerra que atraviesa un momento crítico, se ha endurecido presenciando las inimaginables atrocidades cometidas por las tropas. Un día su editor lo obliga a entrevistar a Katya (Sienna Miller), la actriz de telenovelas más famosa del mundo. Aunque ofendido y humillado, Pierre se pone en contacto con Katya, convencido de que la entrevista será absurda e irrelevante; sin embargo, su encuentro con la mujer le deparará más de una sorpresa; descubre que bajo el glamour y el lujo que la rodean, hay una mujer inteligente, de ingenio afilado, con sus cicatrices y recovecos. Ambos comienzan a tejer entonces una entrevista llena de afiladas críticas, tensión sexual y lúcidas reflexiones sobre todo y sobre todos.

Eddie Felson, antiguo campeón de billar retirado, vive de su negocio de licores. Un día, en una sala de juego, conoce a Vincent, un joven jugador de billar, que aún no ha encontrado un oponente de su talla, y que siempre va acompañado de su novia, que es la que se encarga de las apuestas que se hacen a favor de Vincent.

Tommy Basilio es un hombre verdaderamente acabado que acaba de perder a su novia Theresa embarazada, a manos de su mejor amigo y jefe, Rob, perdiendo de rebote su propio empleo como mecánico de coches. Tommy encuentra consuelo temporal conduciendo la camioneta de helados de su difunto tío Al, pero pronto se enamora de Debbie, su joven ayudante de apenas 17 años, hermana además de su ex-novia. La única salida que le queda a Tommy es acudir a su bar favorito, el Trees Lounge y beber sin parar.

Paul Vitti (De Niro), uno de los capos de la mafia más poderosos de la ciudad sufre de inseguridad, y como se acerca una reunión de todos los capos donde se debe decidir quien será el nuevo jefe de todos los jefes, debe encontrar una solución para que no piensen que es un cobarde. Y como cualquier hijo de vecino, lo más lógico es que vaya a un psiquiatra. Por casualidad uno de sus secuaces choca con Ben Sobol (Crystal), un "comecocos" divorciado que está a punto de casarse, y Vitti empieza a recibir terapia. El único problema es que Sobol debe estar disponible las 24 horas del día, si no quiere acabar en el río, y no precisamente para remojarse. Pero con el paso del tiempo se irán conociendo mejor, llegando incluso a involucrarse demasiado en los negocios no demasiado turbios del jefe mafioso.

Joey Coyle (Cusack) es un trabajador portuario en paro que un día encuentra una saca, con más de un millón de dólares, que se ha caído de un coche blindado. Sin dudarlo ni un momento, se queda con el dinero, viendo su gran oportunidad para darse la gran vida. Pero mantener un millón de dólares en secreto es una tarea sumamente difícil, sobre todo si comienzas a gastar el dinero de manera extravagante. No obstante, Joey hará hasta lo imposible por salir ileso de las investigaciones policiales y mantener, por supuesto, su millón de dólares...

En Memphis, Tennessee, en el transcurso de una sola noche, el Hotel Arcade, dirigido por un excéntrico empleado nocturno y un despistado botones, recibe la visita de una joven pareja japonesa que viaja en busca de las raíces del rock; una mujer italiana de luto que se tropieza con una parlanchina muchacha que intenta salir de la ciudad; y un cómico trío de ladrones accidentales que buscan un lugar donde esconderse.

Arthur (Tucci) y Maurice (Platt) llevan una vida insignificante y mezquina, pero actúan siempre que pueden. Tras una pelea de borrachos con el pretencioso y fatal Sir Jeremy Burton (Alfred Molina), un actor shakespeariano, se ven forzados a ocultarse como polizones en un barco que va a emprender un crucero. Desafortunadamente para ellos, Burtom resulta ser uno de los pasajeros.

Adolpho Rollo está muy enamorado de su vecina, y sueña con hacer cine, pero no tiene dinero ni para pagar el alquiler del piso en el que vive. Lo único que tiene es un guión de quinientas páginas que decide vender poniendo un anuncio en la prensa local. Su sorpresa es mayúscula cuando aparece un comprador, que resulta ser Joe, un criminal de poca monta que, así, se convierte en su productor.

Dos policías intentan detener a un peligroso criminal que ha escapado de prisión. Para ello, montan guardia enfrente de la casa donde vive su esposa, una guapa mujer que casualmente conoce a uno de los detectives.

Mercedes es una joven de Brooklyn que quiere ser actriz pero, para ganarse la vida, se dedica a bailar en un club nocturno de Los Angeles. Una noche conoce a un inmigrante mexicano, Ernesto, que queda prendado de ella. El joven se va a mezclar con un capo de barrio con tal de ayudar a su querida Mercedes.