Ray Elliott (Steve Coogan) tiene un próspero negocio suministrando coartadas para mujeres y hombres que engañan a sus esposos.

El estudiante de último año de Instituto, Ryan Woodman y todos los demás estudiantes del Gilmore High están locos por la chica más maravillosa que jamás haya pisado los pasillos del Instituto: Ashley Grant. El único problema es que Ryan es "persona non grata" entre el grupo más popular y no merece la atención de Ashley. Entra Chris en acción, un ligón de nenas, quien en vano va detrás de la mejor amiga de Ryan, Maggie, una chica con belleza, cerebro y corazón. Quedan cuatro semanas para la graduación, y el tiempo para que Ryan y Chris besen a las respectivas chicas de sus sueños se acaba.