¿Alguna vez has enamorado de tu mejor amigo? Jamie se traslada en 2 semanas de Chicago a Nueva York con la esperanza de convertirse en una actriz de Broadway. Su mejor amiga Jessica, está deprimida porque esta enamorada secretamente de Jamie. Como día de la mudanza se acerca, Jessica intenta poner celosa a Jamie saliendo con otras chicas. Pero el plan resulta contraproducente, de una manera que nunca podría imaginar. "Jamie y Jessie no están juntas", trata de dos mujeres codependientes, con una leal amistad cargada de tensión erótica, intentando averiguar como crecer juntas o separadas. Una comedia romántica con números musicales, "Jamie y Jessie no están juntas" se inspira en películas independientes como "Show Me Love", "500 Days of Summer" y "Lost in Translation". Basada en la clase obrera de Chicago e impregnada de números de baile, "Jamie y Jessie no están juntas" es una carta de amor para esas zonas grises del amor y la lujuria y para los jóvenes romances que nunca olvidaremos.

Un comediante autodestructivo se enamora del cantante de una banda de punk.