Sara Johnson (Julia Stiles) es una chica blanca de clase media de Chicago que arma un pequeño revuelo cuando, a la muerte de su madre, se matricula en un instituto de alumnado mayoritariamente negro. Sara se ha criado en un pequeño pueblo de Illinois, adora el ballet y sueña con ir a Juilliard. Cuando su madre muere en un accidente de coche, olvida sus sueños y se reúne con su padre Roy, del que hacía mucho tiempo que estaba separada, y que ahora trabaja como músico en el South Sidc de Chicago. Cuando empieza el curso, se encuentra con un mundo muy diferente al suyo, tanto racial como culturalmente. Allí conoce a Chenille, una madre soltera negra, cuyo hermano, Derek (Sean Patrick Thomas), es un chico atractivo, con talento y muy popular tanto en el instituto como en un club de hip-hop llamado Stepps. Allí, Derek introduce a Sara en la cultura del hip-hop.

Cuenta la historia de un joven (Bow Wow) que tendrá que sobrevivir a sus oportunistas vecinos durante todo un fin de semana una vez que éstos se enteran de que es el agraciado titular de un billete de lotería premiado con 350 millones de dólares.

Un día en la vida de un taxista de Chicago se examina mientras recorre las partes buenas y malas de la ciudad y conecta emocionalmente con muchos de sus pasajeros.

Conor (Keanu Reeves), un aficionado a las apuestas cuyos presentimientos fallan siempre, pasa por un grave apuro económico. La única solución para saldar sus deudas es entrenar a un equipo infantil de béisbol de un conflictivo barrio de Chicago. El problema es que a Conor no le gustan mucho los niños, pero sí su maestra, la atractiva señorita Wilkes (Diane Lane). (FILMAFFINITY)

Calvin ha heredado el negocio de su padre, y lo considera una carga y una absoluta perdida de tiempo. Tras vender la tienda a un usurero, Calvin comienza a valorar el legado de su padre y se da cuenta de que ha cometido el mayor error de su vida. La Barbería envuelve a un grupo de personajes eclécticos y divertidos que comparten sus historias, chistes y aflicciones. Encontramos a Eddie, un viejo barbero con una fuerte personalidad y ningún cliente. Jimmy, con un alto nivel de educación y un gran complejo de superioridad que no le permite soportar a Isaac, el nuevo barbero de raza blanca cuya única obsesión es que le den la oportunidad de cortar el pelo a alguien. Ricky es un ex-convicto con dos condenas a su espalda que intenta desesperadamente rehacer su vida de forma correcta. Terry es una mujer que a pesar de sus esfuerzos es incapaz de abandonar a su novio infiel. (FILMAFFINITY)