Sara Johnson (Julia Stiles) es una chica blanca de clase media de Chicago que arma un pequeño revuelo cuando, a la muerte de su madre, se matricula en un instituto de alumnado mayoritariamente negro. Sara se ha criado en un pequeño pueblo de Illinois, adora el ballet y sueña con ir a Juilliard. Cuando su madre muere en un accidente de coche, olvida sus sueños y se reúne con su padre Roy, del que hacía mucho tiempo que estaba separada, y que ahora trabaja como músico en el South Sidc de Chicago. Cuando empieza el curso, se encuentra con un mundo muy diferente al suyo, tanto racial como culturalmente. Allí conoce a Chenille, una madre soltera negra, cuyo hermano, Derek (Sean Patrick Thomas), es un chico atractivo, con talento y muy popular tanto en el instituto como en un club de hip-hop llamado Stepps. Allí, Derek introduce a Sara en la cultura del hip-hop.

Una mujer (Jessica Lange) adopta a un niño abandonado. Pero, cuando la madre biológica (Halle Berry) consigue rehacer su vida, reclama al niño con la ayuda de un combativo abogado (Samuel L. Jackson).

Un día en la vida de un taxista de Chicago se examina mientras recorre las partes buenas y malas de la ciudad y conecta emocionalmente con muchos de sus pasajeros.

Malik y Eric son dos jóvenes mejores amigos que descubren las alegrías y las dificultades de crecer en el extenso complejo de viviendas públicas Cabrini-Green en el Chicago de 1992.

Una novelista (Emma Thompson) está intentando acabar su última -y posiblemente mejor- obra. Sólo hay un problema: tiene que encontrar un modo de matar al personaje principal (Will Ferrell). ¿Que cuál es el problema? Pues que el personaje principal no es un ente de ficción.

La investigación de una madre en la enfermedad de su hijo la lleva al mundo de los alimentos modificados genéticamente.

El protagonista (Nicolas Cage), un popular hombre del tiempo televisivo al que trasladan de Chicago a Nueva York, ve cómo su vida personal y familiar se desmorona