Tras la visita ha su ciudad natal durante la Navidad, un hombre se encuentra cara a cara con su antiguo amor de la escuela del que era su mejor amigo, una mujer cuyo rechazo lo convirtió en un feroz mujeriego.

Lucy Hill (Renée Zellweger) es una ejecutiva ambiciosa con mucho futuro que vive en Miami, encantada además con su estilo de vida en la bulliciosa ciudad. Adora sus zapatos, adora sus coches y adora subir puestos en el escalafón corporativo. Cuando de un día para otro le ofrecen un puesto temporal lejos de su ciudad, en una pequeña población rural de Minnesota, para reestructurar una fábrica, Lucy acepta inmediatamente, sabiendo que un gran ascenso no anda muy lejos. Pero lo que empieza siendo un trabajo sencillo acaba siendo una experiencia que le cambiará la vida, ya que Lucy va a encontrar un mayor sentido a su existencia y también, de forma imprevista, al hombre de sus sueños (Harry Connick, Jr.).