Lucy Ackerman (Parker) es una terapeuta neoyorquina a punto de cumplir los 30 años. Eso significa que el pacto que hace tiempo selló con Joe, su mejor amigo y compañero de piso, deberá ser cumplido en menos de un mes: si a los 30 no han encontrado el verdadero amor, saltarán juntos desde el puente de Brooklyn.

Al desvanecerse su éxito juvenil, dos cineastas independientes deponen las armas e intentar relanzar sus carreras

Corre el verano de 1987 y aunque James Brennan (Jesse Eisenberg), un joven recién graduado en el instituto, sueña con hacer un viaje por Europa, la falta de recursos le obliga a aceptar un empleo precario en un parque de atracciones local. Así, James consigue el peor trabajo que nunca imaginó... pero puede que también pase la mejor época de su vida.

Por accidente, el contenido de una enciclopedia informática se transfiere al cerebro de Dexter Riley, un universitario no muy dotado. Debido a sus conocimientos recién adquiridos decide competir en un concurso entre varias universidades, donde consigue todos los puntos. Un niño prodigio de otra universidad se entera de su falsa sabiduría y hace todo lo posible para desacreditar a Dexter.

Flor (Paz Vega) es una mexicana que emigra a los Estados Unidos para poder ofrecer una vida mejor a su hija. Una vez allí consigue trabajo en casa de una acomodada familia, los Clasky (Adam Sandler y Téa Leoni), a pesar de la barrera que supone su desconocimiento del inglés.

Jake Brigges, un escritor fracasado y engañado por su mujer, decide romper con todo y trasladarse de Nueva York a Atlantic City. Allí es salvado de una muerte segura por Frankie, un matón a sueldo con el que termina entablando una amistad y se involucra con él en sus sucios negocios. Todo marcha bien, hasta que Jake se enamora de la chica de Frankie.