La pandilla del Bosque de los Cien Acres decide lanzarse a la caza y captura de los temidísimos Héffalump, al despertarles un sonido atronador que sólo puede proceder de esas aterradoras criaturas. A pesar de que le consideran demasiado pequeño para participar en una expedición tan peligrosa, el pequeño Rito se lanza él solito a la búsqueda y con mucha más fortuna que sus amiguitos. Pero al conocer a Lumpy, un pequeño Héffalump, Rito descubre que los Héffalump no tienen nada que ver con las criaturas siniestras de los cuentos que él conocía, y que Lumpy también tiene miedo de sus amiguitos. Rito y Lumpy entablan una tierna amistad y se ponen manos a la obra para disipar los miedos de sus amigos y sus familiares.

El mejor amigo de Rito, Lumpy, está muy nervioso porque va a jugar por primera vez al juego de Truco o Trato pero entonces llega Tigger para advertirlos de que tengan cuidado con el Gobloon, un misterioso ser que puede convertirlos en una lámpara calabacera si los captura. Sin embargo si ellos atrapan al Gobloon antes de él los atrape a ellos, podrán pedirle un deseo. Con Rito a su lado, Lumpy sabe que puede hacer frente a cualquier cosa. Así que cuando Pooh se come todo todos los caramelos, Lumpy y Rito deciden ser los más valientes entre los valientes y salir en busca del Gobloon para poder pedirle un deseo: más caramelos para la fiesta. Pero cuando estos dos amigos se ven separados, Rito decide pedir algo mucho más importante.