Molly Gunn -Brittany Murphy- es la despreocupada hija de una vieja leyenda del rock, y una chica siempre presente en la escena social de Manhattan. Pero cuando su abogado huye robándole toda la herencia y dejándola sin dinero, Molly tiene que dedicarse a algo que nunca pensó que tendría que hacer: conseguir un trabajo. Así, Molly se convierte en la niñera de Ray -Dakota Fanning-, una precoz y madura niña de 8 años emocionalmente distanciada de su madre Roma -Heather Locklear-, una ejecutiva muy ocupada. Molly y Ray no tendrán unos inicios muy cordiales, pero juntas aprenderán mucho la una de la otra y descubrirán la amistad que sólo surge entre almas solitarias.

Jerry Falk es un aspirante a escritor de Nueva York, que se enamora a primera vista de una joven rebelde llamada Amanda. A pesar de todo lo que Jerry ha oído sobre la vida pronto descubre que ésta, junto a la impredecible Amanda, no tiene nada que ver con cualquiera de sus experiencias anteriores.

El millonario George Wade no es capaz de hacer nada sin su asesora legal, Lucy Kelson. Las tareas de esta inteligente abogada son tantas que le han costado una úlcera y, además, no tiene tiempo ni para dormir. Lo que más la desespera es que el encantador George la trata casi como a una niñera. Tras cinco años a su servicio, Lucy ha decidido abandonar el trabajo. Aunque George trata de impedírselo, finalmente la deja ir con una condición: que encuentre una sustituta.

Andrew Largeman (Braff) vuelve a su casa natal, en Nueva Jersey, después de diez años de ausencia para asistir al funeral de su madre. Allí rememora su pasado y conoce a una chica, Samantha (Portman), que quizá pueda cambiar su vida. Largeman, que acaba de dejar los antidepresivos que ha estado tomando durante años, comienza a redescubrirse a sí mismo, lo que incluye enfrentarse a su padre, psicólogo, y ayudar a Samantha a superar sus propios problemas pisicológicos.

Tras ser plantada en el altar por su prometido, una joven ejecutiva adicta al trabajo decide compartir el crucero de su luna de miel en el Caribe con una de las personas con las que jamás pensó verse en una situación así: su padre, otro adicto al trabajo con el que apenas tiene relación. Lo que comienza siendo un viaje tenso por la falta de confianza, tras algunas aventuras y cócteles, termina convirtiéndose en una reconciliación con la vida y una enseñanza sobre el aprecio a la familia.