Winnie the Pooh vuelve a reunir al público así como a sus amigos Tigger, Rabbit, Piglet, Kangu, Rito y, por último, Igor, que ha perdido la cola. El Búho encarga a toda la pandilla una extraña misión: salvar a Christopher Robin de un delincuente imaginario; así que el oso, que sólo había salido a buscar un poco de miel, ve cómo se le complica un día que prometía ser apacible.

El mejor amigo de Rito, Lumpy, está muy nervioso porque va a jugar por primera vez al juego de Truco o Trato pero entonces llega Tigger para advertirlos de que tengan cuidado con el Gobloon, un misterioso ser que puede convertirlos en una lámpara calabacera si los captura. Sin embargo si ellos atrapan al Gobloon antes de él los atrape a ellos, podrán pedirle un deseo. Con Rito a su lado, Lumpy sabe que puede hacer frente a cualquier cosa. Así que cuando Pooh se come todo todos los caramelos, Lumpy y Rito deciden ser los más valientes entre los valientes y salir en busca del Gobloon para poder pedirle un deseo: más caramelos para la fiesta. Pero cuando estos dos amigos se ven separados, Rito decide pedir algo mucho más importante.

Después de sus alocadas aventuras con el Emperador Kuzco y Pacha, el entrañable Kronk ha empezado una nueva y feliz vida trabajando como chef en su propio restaurante. Todo parece ir a las mil maravillas hasta que Kronk recibe la noticia de que su padre piensa hacerle una visita. Para que Papi se sienta orgulloso de él, Kronk decide aceptar la ayuda de la astuta y malvada Yzma, que promete convertirle en un “hombre de provecho”. Sin embargo, antes de que pueda darse cuenta, Kronk está metido en un montón de líos, de los que sólo podrá salir con la ayuda de sus amigos, que le enseñan la importancia de ser uno mismo...