Lo único que desea Jenna Rink en su décimotercer cumpleaños es ser guapa y popular. Tras una experiencia humillante delante del chico más guay de la escuela, Jenna desea fervientemente tener una nueva vida. Milagrosamente su deseo se hace realidad: de la noche a la mañana pasan 17 años y ella despierta convertida en una mujer de treinta.

Original y extravagante revisión del mito de Don Juan. Después de ser abandonado por su última conquista (Delpy), Don Johnston (Bill Murray) recibe una carta anónima en la que se le informa de que tiene un hijo. Tan inesperada noticia lo impulsa a emprender un viaje en busca de sus antiguas amantes para resolver el misterio.