A través de un acceso sin precedentes al backstage y de entrevistas francas, la película teje el absurdo mundo del comediante y revela un perfil psicológico loco y divertido de sus practicantes. También seguimos el intento del retirado comediante Ritch Shydner de volver al escenario después de un paréntesis de trece años. En la parte superior de su juego en la década de 1980, Shydner tenía especiales de HBO, filmó cinco programas de televisión piloto y numerosas apariciones nocturnas (Carson, Letterman, Leno, etc.), pero el gran momento se le escapó. Equipado con la sabiduría colectiva y las reflexiones chifladas de más de 80 de sus pares, le da otra oportunidad. ¿Tiene Ritch lo que se necesita para conectarse con la multitud joven de hoy y todavía se ríen?

Top cinco nos cuenta la historia de un cómico y actor muy exitoso, que empieza a tener problemas con su carrera cuando un crítico del New York Times habla pestes de su último trabajo, lo cual lo afecta bastante. La crítica no sólo le afecta en lo personal, sino que también lo hace en lo profesional. De repente, y pese a que es un actor famoso, se ve en la tesitura de relanzar su carrera, para lo cual tiene que buscar un nuevo proyecto. La gente que hay a su alrededor trata de ayudarlo como pueden. Su novia le dice que tiene que lanzar un nuevo programa de televisión, y su agente le dice que haga una película. Por eso, más que ayudar lo que hacen es liarlo. Él no quiere hacer nada de eso, ya que lo que en realidad quiere hacer es un documental sobre Haití, en concreto sobre la última revolución que hubo en el país.