En esta comedia romántica y mordaz, Rob Gordon es el dueño de una tienda de discos de Chicago, cuya peculiaridad es que vende, sobre todo, discos de vinilo. Rob dice ser un verdadero fanático de la música, y se pasa todo el tiempo en el Championship Vinyl con sus dos empleados, Dick y Barry, dos tipos de lo más peculiar. Aunque los tres conocen a fondo el mundo de la música popular, y les encantan los conciertos y la idea de hacer listas de las cinco mejores canciones de todos los tiempos por categorías específicas, Rob está pasando por un mal momento: su relación con Laura, su actual novia, se rompe. Y a partir de ese momento Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos, lo que él llama "las cinco principales", es decir, las chicas que han dejado huella en su vida. Eso sí, sin dejar de lado la música, la auténtica pasión de su vida, junto a las mujeres.

Un dentista se encuentra como sospechoso de asesinato después de que un paciente sexy lo seduce para que le recete sus medicamentos.

En un extraño y desolador paraje del desierto americano, un vendedor de coches convence a su sobrino para que trabaje con él. Allí conocerá a una mujer que le traerá serios problemas.

Un joven de 17 años decide disfrutar de unas vacaciones anticipadas aprovechando la ausencia de sus padres. Prepara minuciosamente un día dedicado enteramente a hacer todo lo que normalmente no puede hacer. Para ello contará, por supuesto, con la compañía de su mejor amigo y de su novia.