Durante el día, Kate Reddy (Sarah Jessica Parker) se deja la piel en una firma bostoniana de gestión financiera. Al caer la noche, vuelve a casa para reencontrarse con su marido Richard (Greg Kinnear), un arquitecto que acaba de perder su trabajo, y sus dos hijos pequeños. Este precario equilibrio entre trabajo y familia es el mismo que mantiene a diario la mordaz Allison (Christina Hendricks), la mejor amiga y compañera de trabajo de Kate, y que trata de evitar a toda costa la joven Momo (Olivia Munn), la competente ayudante de Kate con fobia a los niños. Cuando Kate recibe un importante encargo que la obliga a realizar frecuentes viajes a Nueva York, Richard consigue a su vez el trabajo de sus sueños, situación que debilita el delgado hilo que mantiene unida a la pareja. Para complicar todavía más las cosas, el nuevo y encantador colega de Kate, Jack Abelhammer (Pierce Brosnan), acabará resultando una inesperada tentación para ella...

La cinta contará la la historia de una madre drogadicta (Leo) que va a ingresar en un centro de rehabilitación al tiempo que su hijo (Eisenberg) acude a una entrevista para poder entrar en Juilliard, un conservatorio de artes escénicas situado en Nueva York.

La hermana mayor de Jessica Darling le da la "Lista de TI", una lista de verificación sobre cómo navegar por la jerarquía de popularidad de la escuela intermedia. Las instrucciones parecen bastante simples de seguir, pero como la vida, nada es tan fácil como parece.