Kirk (Jay Baruchel, "Tropic Thunder") es un tipo normal y corriente, que no suele tener éxito con las chicas, que se queda sorprendido cuando un día una chica despampanante muestra interés en él. Kirk no puede creer en la suerte que está teniendo. A pesar de que está estancado en un trabajo sin futuro como guardia de seguridad del aeropuerto, contra todo pronóstico, Molly (Alice Eve), una chica con éxito y escandalosamente guapa, se enamora de él. Kirk está aturdido. También lo están sus amigos, su familia y hasta su ex-novia. Ahora tiene que encontrar la manera de hacer que la relación funcione, a pesar de que él es el primero en admitir que ella está totalmente "fuera de su liga".

Maggie es una mujer independiente que ha decidido vivir sin ataduras. Pero conoce a Jamie, un joven cuyo irresistible encanto funciona no sólo con las mujeres, sino también dentro del despiadado mundo de las ventas farmacéuticas. La relación entre Maggie y Jamie, para sorpresa de ambos, desemboca en amor. La película se basa en una historia real: la de Jamie Reidy, un vendedor de Pfizer (laboratorio que desarrolló la Viagra), quien sacó a la luz algunas prácticas dudosas empleadas por estas compañías farmacéuticas.