Calvin es un hipocondríaco que trabaja como encargado de equipaje de un aeropuerto. Cuando conoce a Skye, una adolescente británica que padece una enfermedad terminal, su vida cambia por completo. Su nueva e impulsiva amiga le contrata para que le ayude a cumplir su lista de tareas pendientes antes de morir, una misión que le obligará a luchar contra sus peores miedos.

Diane es una viuda septuagenaria que dedica su vida a las necesidades de los demás. Llena sus días sirviendo comida a los vagabundos, visitando a amigos enfermos y, sobre todo, intentando ayudar a su hija drogadicta. Pero cuando su existencia empieza a marchitarse, se verá obligada a reflexionar sobre su identidad.

Una abogada conservadora de Nueva York lleva a sus dos hijas adolescentes a Woodstock a conocer a su abuela 'hippie'. Lo que en principio iban a ser unas cortas vacaciones pronto se convertirá en una aventura veraniega llena de música, romance, secretos familiares y autodescubrimiento.