Massachusetts, años 80. Dicky Eklund, un boxeador conflictivo pero con talento, intenta redimirse entrenando a su hermano menor. En sus buenos tiempos había sido el orgullo de la ciudad de Lowell, en Massachusetts, por haber tumbado una vez al campeón del mundo Sugar Ray Leonard; pero después vinieron los tiempos difíciles en los que se hundió en una peligrosa mezcla de drogas y delincuencia. Mientras tanto, su hermano Micky Ward se ha convertido en una promesa del boxeo, y las riendas de su carrera las lleva su madre. Sin embargo, a pesar de su potente gancho de izquierdas, siempre acaba derrotado. Tras un combate que nunca debió celebrarse, Micky decide seguir el consejo de su novia Charlene y alejarse de su familia.

Tommy Basilio es un hombre verdaderamente acabado que acaba de perder a su novia Theresa embarazada, a manos de su mejor amigo y jefe, Rob, perdiendo de rebote su propio empleo como mecánico de coches. Tommy encuentra consuelo temporal conduciendo la camioneta de helados de su difunto tío Al, pero pronto se enamora de Debbie, su joven ayudante de apenas 17 años, hermana además de su ex-novia. La única salida que le queda a Tommy es acudir a su bar favorito, el Trees Lounge y beber sin parar.

La acción se sitúa en el Hotel Chelsea, un lugar en el que grandes artistas dieron vida a sus obras tiempo atrás. Allí, los nuevos artistas viven entre las paredes de esas destartaladas habitaciones, esperando que algún día los fantasmas de los antiguos genios les visiten y les inspiren para dotar a su obra de ese toque de genialidad necesario para triunfar.

Dura y polémica película sobre la corrupción policial. Un policía (Harvey Keitel) agobiado por las enormes deudas contraídas en el juego y que comete toda clase de abusos de autoridad, decide replantearse su vida y su profesión cuando investiga el caso de una joven monja que ha sido violada.